O etanal é oxidado com o licor de fermentação pré-aquecido. Ob...

Oxidação dos álcoois

QUÍMICA

Dependendo do tipo de álcool que reage, a oxidação dos álcoois pode originar aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, gás carbônico e água.

Quando a pessoa está alcoolizada e sopra num bafômetro descartável, ocorre a oxidação do etanol (álcool) a etanal (aldeído)*

Quando a pessoa está alcoolizada e sopra num bafômetro descartável, ocorre a oxidação do etanol (álcool) a etanal (aldeído)*

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Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido.  

Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila – OH), formando um composto muito instável, chamado de diol gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto.

Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário, secundário, terciário ou se é o metanol.

Resumidamente, temos:

Produtos formados na oxidação dos álcoois

Veja cada caso a seguir:

Metanol (H3C─ OH):

O metanol é o único álcool que possui três hidrogênios ligados ao carbono que sofrerá a oxidação. Nesse caso, visto que há três pontos na molécula que um oxigênio nascente pode atacar, ocorrerão três oxidações sucessivas, como mostrado no esquema abaixo:

Etapas de reação de oxidação do metanol

Álcoois primários:

Nesses compostos, o carbono da hidroxila está ligado a apenas um átomo de carbono, ou seja, os dois outros ligantes são hidrogênios, havendo dois lugares para o oxigênio nascente atacar.

Primeiramente, haverá a formação de um aldeído, como mostrado a seguir:

Esquema de oxidação de álcool primário

Mas, a oxidação continua, porque os reagentes utilizados para oxidar o álcool são mais fortes do que os usados para oxidar um aldeído. Então, outro oxigênio nascente ataca o carbono da carbonila e produz um ácido carboxílico.

A seguir, temos um exemplo, a oxidação do etanol, primeiramente a etanal e depois a ácido etanoico (ácido acético). Essa reação total é a transformação do vinho em vinagre.

Explicação: